L'origine di Sant'Agata di Puglia si ritiene debba collegarsi alla necessità avvertita dai romani di fortificare gli sbocchi orientali degli Appennini Appulo-Irpini per cui sorse il magnifico ponte sul Calaggio a tre luci che assicurava il collegamento di una diramazione della Via Appia, con le Vie Traiana, Herculea e Herdonea. Non lontano da questo ponte fu costruito, in epoca romana, una stazione di posta che nei secoli successivi divenne il complesso monastico di S.Antonio Abate. A protezione dello strategico ponte si vuole, da alcuni storici, sia sta edificata la Rocca chiamata artemisium. Con la decorrenza dell'impero romano e l'avvento del Cristianesimo, l'Artemisium pagana si mutò in oppidum. L'impianto urbanistico della cittadina conserva la struttura medievale; si è sviluppato in forma spiraliforme a partire dal castello verso valle in un progredire di vicoli, ripide scalinate, archi, torrette, campanili, case con caratteristici portali, fino all'ultima cinta di cui l'entrata era la Porta Nuova con le chiese posizionate sui lati del paese. Oggi Sant'Agata conserva ancora la doppia cinta muraria: la più antica, racchiude il Castello di epoca Longobarda restaurata in seguito dai Normanni e rinforzata dagli Svevi e dagli Angioini; la seconda cinta muraria racchiudeva la cittadella con l'Arco della Porta Nuova. La ricchezza che la città aveva, è testimonianza non solo da diversi palazzi gentilizi quanto dalle numerose chiese edificate e dalla presenza di tre manufatti conventuali: il convento delle Vergini (attuale albergo e museo), il convento dei Francescani Riformati (successivamente distrutto) ed il convento dell'Annunziata.